Początkowo nauki pobierał w szkołach pijarskich, gotując się do przyjęcia święceń kapłańskich. Porzucił jednak plany związane z duchowieństwem i wkrótce osiadł w Warszawie, zarabiając prywatnymi lekcjami oraz pisarstwem. Po utworzeniu Ks. Warszawskiego został mianowany sekretarzem Dyrekcji Sprawiedliwości (1807), następnie sekretarzem generalnym ministerium (1808), a w 1810 pisarzem Sądu Kasacyjnego. Pierwsze tłumaczenia i utwory własne ogłaszał w „Nowym Pamiętniku Warszawskim”, do redakcji którego zatrudnił go F. K. Dmochowski. Później sam przez rok wydawał „Pamiętnik Warszawski” (1809-10); czasopismo wśród współpracowników miało głównie członków Tow. Przyjaciół Nauk, a publikowane w nim recenzje z Teatru Narodowego postawiły Osińskiego w rzędzie pionierów polskiej krytyki teatralnej. Z teatrem związał się zawodowo w roku 1814, obejmując urząd zastępcy prezesa Dyrekcji Rządowej Teatru Narodowego oraz stanowisko antreprenera sceny narodowej. Przez szereg lat usiłował podnieść jej wartość mimo problemów finansowych.
Nazwisko swoje rozsławił Osiński przede wszystkim przekładami francuskich tragedii XVII i XVIII wieku, librett operowych i komedii. Był przedstawicielem postanisławowskiego klasycyzmu i chociaż po wielokroć żartował z romantyków – echa jego ody O Koperniku z 1808 roku odezwą się i w Odzie do młodości i w Wielkiej Improwizacji Adama Mickiewicza. Przełożył m.in. Wesele Figara P.A. Beaumarchais, Skąpca Moliera, libretto do Turka we Włoszech Rossiniego, Cyda Corneille'a. Cieszył się takim autorytetem w środowiskach literackich, że kiedy Napoleon przybył do Warszawy i zapragnął udać się do teatru, zmuszono Osińskiego, by w przeciągu doby napisał sztukę dedykowaną Cesarzowi. W 1827 roku wszedł w skład komisji TPN, która miała ustalić zasady pisowni polskiej i w ramach jej prac opublikował artykuł O używaniu liter i, y, j.
Żartobliwe usposobienie sprawiało, że Osiński był pożądanym gościem na salonach i chętnie uczestniczył w życiu towarzyskim ówczesnej Warszawy. Sam również wydawał w swym domu wieczory teatralne i literackie.
Działalność w TNK
Członek korespondent (15 XI 1820).
„Co to będzie – głupstwo będzie!”
Osiński był przedstawicielem klasycyzmu postanisławowskiego i chociaż nie wchodził w konflikty z młodymi romantykami, miał upodobanie do ośmieszania ich w żartach. Szczególnie zapamiętano mu epigram ośmieszający Dziady - „Ciemno wszędzie, głucho wszędzie, co to będzie – głupstwo będzie!” Pierwszy swój tomik, zatytułowany Zbiór zabawek wierszem, wydał w wieku 24 lat i później wstydził się zawartych w nim młodzieńczych utworów. Chociaż wykupywał i niszczył egzemplarze, to młodzi romantycy dotarli z satysfakcją do tego „zbioru głupstw” czołowego przedstawiciela klasyków.